Caracterización in silico de salicilideniminas con potencialidades de uso en medicina

Elso Manuel Cruz Cruz, Liliana Mireya Aguilar Castro

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Resumen

Fundamento: la búsqueda de nuevas estructuras básicas con potencialidades de presentar actividades biológicas constituye un tema permanente de investigación.

Objetivo: modelar in silico propiedades estructurales y electrónicas en una muestra de salicilideniminas con potencialidades de uso en medicina.

Métodos: se emplearon cálculos semiempíricos para optimizar las geometrías. Las propiedades electrónicas se calcularon siguiendo la teoría del funcional de la densidad. Se analizaron las densidades de cargas atómicas y los orbitales de frontera. Los cálculos se ejecutaron en computadoras personales.

Resultados: se modelaron tres salicilideniminas y el complejo de una de ellas con Zn; cada salicilidenimina presentó dos conformaciones estables, interconvertibles entre si por rotación libre sobre el enlace nitrógeno-carbono de la parte aminoacídica; la distribución de los potenciales electrostáticos evidenció estabilidad de todas las estructuras; según los orbitales de frontera, deben ser reactivas electrónicamente.

Conclusiones: las salicilideniminas son viables de ser estudiadas in silico por la metodología definida. Los modelos muestran que son compuestos estables y reactivos.

Palabras clave

DISEÑO DE MEDICAMENTOS; EVALUACIÓN PRECLÍNICA DE MEDICAMENTOS; PRODUCTOS QUÍMICOS Y MEDICAMENTOS

Referencias

Saldívar González F, Prieto Martínez FD, Medina Franco JL. Descubrimiento y desarrollo de fármacos: un enfoque computacional. Educación Química [revista en internet]. 2017 [citado 22 de septiembre de 2017]; 28(1): 51-58. Disponible en: https://dx.doi.org/10.1016/j.eq.2016.06.002.

Paul S, Lewis-Hall F. Drugs in search of diseases. Science Translational Medicine [revista en internet]. 2013, May [citado 22 de septiembre de 2017]; 5(186): 186fs18. Disponible en: MEDLINE Complete.

Prada Gracia D, Huerta Yépez S, Moreno Vargas LM. Application of computational methods for anticancer drug discovery, design, and optimization. Boletín Médico del Hospital Infantil de México [revista en internet]. 2016 [citado 22 de septiembre de 2017]; 73(6): 411-423. Disponible en: https://dx.doi.org/10.1 016/j.bmhimx.2016.10.006.

Ghorab M, Higgins M, Alsaid M, Arafa R, Shahat A, Dinkova-Kostova A. Synthesis, molecular modeling and NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 inducer activity of novel cyanoenone and enone benzenesulfonamides. Journal of Enzyme Inhibition & Medicinal Chemistry [revista en internet]. 2014, Dic [citado 22 de septiembre de 2017]; 29(6): 840-845. Disponible en: Academic Search Premier.

Nguyen T, Nguyen M, Abram U, Nguyen H. Syntheses, Structures, and Biological Activity of NiII, PdII, and PtII Complexes with New Tetradentate Benzamidine Ligands. Zeitschrift Für Anorganische Und Allgemeine Chemie [revista en internet]. 2015, Aug [citado 22 de septiembre de 2017]; 641(10): 1737-1743. Disponible en: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/zaac.201500203/full.

Mahdi J, Al-Musayeib N, Mahdi E, Pepper C. Pharmacological importance of simple phenolic compounds on inflammation, cell proliferation and apoptosis with a special reference to ß-d-salicin and hydroxybenzoic acid. European Journal of Inflammation (BIOLIFE, S.A.S.) [revista en internet]. 2013, May [citado 22 de septiembre de 2017]; 11(2): 327-336. Disponible en: Academic Search Premier.

Duroux R, Renault N, Cuelho J, Agouridas L, Blum D, Yous S, et al. Design, synthesis and evaluation of 2-aryl benzoxazoles as promising hit for the A 2A receptor. Journal of Enzyme Inhibition & Medicinal Chemistry [revista en internet]. 2017, Enero [citado 5 de diciembre 2017]; 32(1): 850-864. Disponible en: Academic Search Premier.

Losada A, Cano-Prieto C, García-Salcedo R, Braña A, Méndez C, Olano C, et al. Caboxamycin biosynthesis pathway and identification of novel benzoxazoles produced by cross-talk in Streptomyces sp. NTK 937. Microbial Biotechnology [revista en internet]. 2017, Jul [citado 22 de septiembre de 2017]; 10(4): 873-885. Disponible en: Academic Search Premier.

Al-Harthy T, Zoghaib W, Pflüger M, Schöpel M, Önder K, Abdel-Jalil R, et al. Design, Synthesis, and Cytotoxicity of 5-Fluoro-2-methyl-6-(4-aryl-piperazin-1-yl) Benzoxazoles. Molecules [revista en internet]. 2016, Oct [citado 22 de septiembre de 2017]; 21(10): 1-11. Disponible en: Academic Search Premier.

Boggula N. Anti fungal and anti oxidant activities of novel 2-mercaptobenzoxazole derivatives. International Journal of Pharmaceutical, Chemical & Biological Sciences [revista en internet]. 2016, Oct [citado: 22 de septiembre de 2017]; 6(4): 365-375. Disponible en: Academic Search Premier.

Stewart J. Optimization of parameters for semiempirical methods IV: extension of MNDO, AM1, and PM3 to more main group elements. Journal of Molecular Modeling [revista en internet] 2004, Abr [citado 22 de septiembre de 2017]; 10(2): 155-64. Disponible en: MEDLINE Complete.

Rybinska A, Sosnowska A, Barycki M, Puzyn T. Geometry optimization method versus predictive ability in QSPR modeling for ionic liquids. Journal of Computer-Aided Molecular Design [revista en internet]. 2016, Feb [citado 22 de septiembre de 2017]; 30(2): 165-176. Disponible en: MEDLINE Complete.

Avcı D, Bahçeli S, Tamer Ö, Atalay Y. Comparative study of DFT/B3LYP, B3PW91, and HSEH1PBE methods applied to molecular structures and spectroscopic and electronic properties of flufenpyr and amipizone. Canadian Journal of Chemistry [revista en internet]. 2015, Oct [citado 22 de septiembre de 2017]; 93(10): 1147-1156. Disponible en: Academic Search Premier.

Sastre S, Frau J, Glossman-Mitnik D. Computational Prediction of the Protonation Sites of Ac-Lys-(Ala)n-Lys-NH2 Peptides through Conceptual DFT Descriptors. Molecules [revista en internet]. 2017, Mar [citado 22 de septiembre de 2017]; 22(3): 1-10. Disponible en: Academic Search Premier.

Medina-Franco JL, Fernández-de Gortari E, Naveja JJ. Avances en el diseño de fármacos asistido por computadora. Educación Química [revista en internet]. 2015 [citado 22 de septiembre de 2017]; 26(3): 180-186. Disponible en: https://doi.org/10.1016/j.eq.2015.05.002.

Lupan A, Kun A, Carrascoza F, Silaghi-Dumitrescu R. Performance comparison of computational methods for modeling alpha-helical structures. Journal of Molecular Modeling [revista en internet]. 2013, Enero [citado 22 de septiembre de 2017]; 19(1): 193-203. Disponible en: Academic Search Premier.

İman M, Davood A, Banarouei N. QSAR study of chalcone derivatives as anti-Leishmania agents. Turkish Journal of Chemistry [revista en internet]. 2014, Oct [citado 22 de septiembre de 2017]; 38(5): 716-724. Disponible en: Academic Search Premier.

Zermeño-Macías M, González-Chávez M, Méndez F, González-Chávez R, Richaud A. Theoretical reactivity study of indol-4-ones and their correlation with antifungal activity. Molecules [revista en internet]. 2017 [citado 22 de septiembre de 2017]; 22(3): 427. Disponible en: http://dx.doi.org/10.3390/molecules22030 427.

Cruz EM, Aguilar LM, Tapia AR. Caracterización teórica de la reactividad química de una familia de benzoxazoles. Revista Cubana de Química [revista en internet]. 2003 [citado 22 de septiembre de 2017]; XV(3): 89-97. Disponible en: https://www.researchgate.net/publication/316660112_Caracterizacion_teo rica_de_la_reactividad_quimica_de_una_familia_de_benzoxazoles.

Krajníková A, Rotaru A, Győryová K, Homzová K, Manolea H, Hudecová D, et al. Thermal behaviour and antimicrobial assay of some new zinc(II) 2-aminobenzoate complex compounds with bioactive ligands. Journal of Thermal Analysis & Calorimetry [revista en internet]. 2015, Abr [citado 22 de septiembre de 2017]; 120(1): 73-83. Disponible en: Academic Search Premier.





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